Mike O'Donnell, un homme de 37 ans, trouve sa vie ennuyeuse et pathétique. Il se sépare de sa femme et vit avec son meilleur ami. Ses enfants le considèrent comme un looser. « Si seulement on avait droit à une seconde chance ? ». Et il ne croyait pas si bien dire ! Son v?u va être exaucé. Le lendemain matin, Mike découvre qu'il a à nouveau 17 ans ! Bien décidé à réparer ses erreurs personnelles, il s'inscrit au lycée pour aider ses enfants. Mike s'aperçoit vite que sa fille est beaucoup moins sage qu'elle ne parait et que son fils, Alex, est le bouc-émissaire de l'athlète de l'école. Son adolescence était bien différente de celle d'aujourd'hui !
Souffrant de troubles psychologiques aussi loufoques qu'embarrassants, Hudson Milbank est un scénariste raté qui vit sa vie comme un mauvais rêve. Sa rencontre avec l'excentrique Sarah l'oblige à redoubler d'efforts pour combattre ses angoisses. Mais les méthodes d'un psychiatre encore plus givré que lui et les avances d'une thérapeute vont compliquer ses tentatives de reprendre pied avec la réalité.
Un lycéen fraîchement diplômé doit choisir entre intégrer l'école qu'a choisi pour lui son père ou trouver du travail. Il décide finalement de ne pas écouter les conseils paternels et part pour Hawaï, sans un sou en poche. Les difficultés qu'il rencontrera l'amèneront à se rapprocher de ses parents.